关于“人物笑着流泪”的宋词，综合搜索结果，可整理出以下相关作品及赏析：

一、直接描写落泪的宋词

柳永《雨霖铃·执手相看泪眼》

“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”以细腻笔触描绘离别时的悲痛，虽未直接描写笑容，但通过“执手”“无语”等动作暗示了笑中带泪的复杂情感。

苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》

“十年生死两茫茫，不思量，自难忘。”虽未明确提及笑容，但整首词以追忆亡妻的沉痛情感贯穿，可理解为对往事的苦笑。

二、含笑带泪的隐喻表达

崔护《题都城南庄》

“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”通过“桃花依旧笑春风”的永恒意象，反衬主人公对逝去情感的无奈与哀伤，形成笑中带泪的对比。

张炎《八声甘州·记玉关踏雪事清游》

“短梦依然江表，老泪洒西州。”在壮阔的自然景象中融入个人悲怆，隐含对人生无常的苦笑。

三、其他相关作品

辛弃疾《将止酒戒酒杯使勿近》：

以“杯汝来前!老子今朝，点检形骸”展现洒脱，但“老泪洒西州”又透露出深沉感慨。

贺铸《鹧鸪天·楼上谁将玉笛吹》：通过“落落梨花雨一枝”等意象，隐喻对逝去情感的追思。

这些作品通过不同手法展现了笑中带泪的复杂情感，既有直接描写，也有隐喻表达，体现了宋词婉约与豪放并存的特色。