根据权威资料，杜月笙的十大经典故事可归纳为以下五类，涵盖其人生智慧、处世格局及传奇经历：

“水果月笙”与青帮崛起

14岁闯荡上海滩，因单手削梨技艺被称为“水果月笙”，后拜陈世昌为干爹，凭借机灵和善解人意获得黄金荣赏识，逐步成为黑帮头目。

分赏两千银元彰显格局

黄金荣赏钱时，杜月笙将两千银元全部分给码头弟兄，展现大格局赢得人心，最终聚集顾嘉棠、高鑫宝等兄弟，奠定“上海三大亨”地位。

调解八千劳工潮展现智慧

1925年英美烟厂罢工，杜月笙以“工人要吃饭，老板要赚钱”化解矛盾，三天内支付补偿金并恢复生产，未取报酬，成为政商协调典范。

宽容兄弟化解危机

1941年被绑匪绑架索要40万，得知是兄弟黄金荣所为后主动支付90万，以大局观化解兄弟矛盾，体现乱世中的义气与智慧。

替师母赢钱后慷慨分配

替师母打牌赢2400元，留下2000元分给兄弟偿还债务并笼络人心，最终接管公兴记赌台，凭借情商和魄力积累声望。

其他补充：

“头等人，有本事，没脾气”：其口头禅体现处世哲学，被底层百姓传为信仰；

抗战时期拒绝妥协：1941年以大局观对待兄弟绑架事件，展现民族气节。